Miasto nie ma własnych pieniędzy, a dysponuje jedynie tymi, które w podatkach przekazują mu mieszkańcy. I dysponuje problematycznie – twierdzą prawnicy, którzy obserwują procesy o odszkodowania, w ramach których administracja płaci wielkie odszkodowania.
Z szybkiego rachunku wynika, że od 2000 roku, miasto z tytułu procesów odszkodowawczych i podpisywanych ugód wypłaciło już blisko 700 milionów dolarów. Ta kwota to efekt około 300 skarg mieszkańców, którzy twierdzili, że chicagowscy policjanci naruszali w stosunku do nich przepisy i prawo.
Jak policzyła Chicago Sun-Times, znaczna część tych wypłat (w sumie 140 milionów dolarów), przypadła prawnikom reprezentującym miasto. Z kolei ponad 537 milionów dolarów zostało wypłaconych powodom zaangażowanym w procesy sądowe.